En una sociedad machista, donde la mujer se educaba para servir a un hombre las que no lo encontraban tenían muchas papeletas de acabar en un convento, como le ocurrió a Leonor de Ovando. Una vez recluidas en un cenobio, su vida social se tornaba extremadamente limitada y también las posibilidades de desarrollar alguna capacidad o algún don literario, artístico o científico. En este ambiente hostil a cualquier forma de libertad creativa se desenvolvió Leonor de Ovando y pese a ello, hay pruebas suficientes para pensar que tuvo una excepcional capacidad poética.

Era una criolla, nacida en Santo Domingo en el seno de una familia acomodada de orígenes extremeños. Tuvo al menos tres hermanos, según se desprende de su correspondencia con Eugenio de Salazar. Profesó en el monasterio dominico de Regina Angelorum de su ciudad natal. Debió ser de las primeras profesas, porque la licencia Real la obtuvieron en 1557, trasladándose allí las primeras religiosas en 1560.

No había terminado de construirse su capilla cuando, en 1586 el corsario inglés Francis Drake lo destruyó. Sus religiosas, entre ellas doña Leonor de Ovando, que ya contaba con 46 años, se vieron obligadas a abandonar su clausura y huir al interior de la isla. Cuando el corsario se marchó, tuvieron que vivir casi de la caridad de los vecinos durante varios años. Todavía, en 1599, estaban los muros del templo alzados a mitad de altura.

De su producción poética conocemos muy poco: apenas cinco sonetos y algunos versos sueltos, suficientes para verificar su extraordinaria capacidad literaria. Están relacionados con el amor a lo divino, como no podía ser de otra forma. Una muestra de su producción es el siguiente poema:

Y sé que por mí sola padeciera/ y a mí sola me hubiera redimido/ si sola en este mundo me criara.

Según Mayoralgo y Lodo, en la Academia de la Historia se conserva la correspondencia poética que intercambió con Eugenio de Salazar. Sor Leonor de Ovando es considerada como la más antigua poetisa del Nuevo Mundo.

En el Archivo General de Indias se encuentran muchas cartas donde Leonor de Ovando aparece firmando como supriora de 1595-1605, posición que ocupó desde el año de 1538, mediante elección canónica de las monjas dominicas congregadas en el convento de Puerto Plata.

Para la época las monjas (ni Clarisas ni dominicas) tenían derecho de comunicar al Rey las consultas de sus Capítulos eleccionarios. Por Ordenanza 16 del Patronazgos Real, los Obispos y Provinciales de Órdenes eran quienes cumplían con enviar a la autoridad superior de cada provincia la tabla resultante de la clerecía y de comunidades.

La etapa de mayor actividad de la monja transcurre durante el reinado de Felipe II (1556-1598), cuando  España se caracteriza por su hegemonía mundial, unido al hecho de que habían terminado las grandes conquistas en América; no obstante, el absolutismo monárquico ya empezaba a chocar con los reinos hispánicos, por lo que el modelo de estado español para fines del siglo XVI experimenta un “viraje” o cambio político de 1558-1570. Arranca para este período, además, la tensión espiritual, los nuevos argumentos temáticos de la teología, una corriente de lectura donde se planteaban y discutían con su consiguiente subjetivismo religioso los cánones del eramismo, particularmente, como corriente humanística, y la controversia con la escolástica porque “abusa de la razón cuanto se precisan sobre todo la humildad y la fe”.

Al parecer, la aspiración a la santidad era entonces un hecho minoritario. Sólo las religiosas buscaban a través de la oración a Dios: el amor, invocándolo místicamente como centro del universo.

La vida de Leonor de Ovando transcurre en la amurallada primera ciudad del Nuevo Mundo, en el monasterio Regina Angelorum.

Santo Domingo del Puerto, minuciosamente construida con ostentación de palacios monumentales y viviendas estilo de Castilla, con una organización urbana trazada por el gobernador Nicolás de Ovando, era la capital del Caribe con jurisdicción política, eclesiástica y cultural, a pesar de que en su vida colonial no conoció la tranquilidad.

La ciudad de Santo Domingo, desde los primeros quince años siguientes al descubrimiento, en que se establece el virreinato de Diego Colón (1509-1523), fue la base lingüística para la zona del Mar Caribe, caracterizada por la sintaxis y el vocabulario castellano y una fonética andaluza. No obstante, aún persistían entre los habitantes del estamento social de la ciudad, palabras o formas medievales.

Santo Domingo, para el siglo XVI, era el eje económico del reino peninsular en América, centro de las primacías, y de una espléndida cultura. Aquí se había fundado la primera Universidad (1538), la Real y Pontificia Universidad  de Santo Tomás de Aquino;  se escribía tanto en latín como en castellano; la producción literaria era característica de la clase privilegiada, que  reflejaba un régimen especial de castas.

Todo parece indicar que “la ingeniosa poeta y muy religiosa observante” doña Leonor de Ovando, de la cual se “conocen” cinco sonetos y unos versos blancos, versos que Don Marcelino Menéndez y Pelayo transcribió por primera vez en la introducción de su Antología de poetas hispano-americanos (Academia Española: Madrid, 1892), y, posteriormente, en su Historia de la Poesía Hispano-Americana, Tomo I. Madrid, Librería General de Victoriano Suárez, 1911: 296-298.

Doña Leonor de Ovando, profesa en el Monasterio de Regina de La Española” perteneció a la clase privilegiada, a un linaje que se pierde de vista en su generación. Su estirpe se reconoce mucho más cuando se sabe que desde su celda individual en el monasterio de su orden, sin estar clandestina en esos memorables muros, envía versos de estilo barroco, con poca preocupación formal, matizados por el uso de la metáfora y la repetición, con aire de conceptismo místico-devoto, al doctor Eugenio  Salazar de Alarcón (1530-1602). Oidor de la Real Audiencia de Santo Domingo de 1574 a 1580),  autor de un Canto en loor de la muy leal, noble y lustrosa gente de la ciudad de Santo Domingo.

Para 1570, la isla de Santo Domingo tendría aproximadamente 35.500 almas. Fue durante este período que se protagoniza la disputa entre los frailes dominicos, y que el inquieto fantasma de la Inquisición se instala por las Indias.

El monasterio Regina Angelorum, de la Imperial Orden de Predicadores, según una información del 6 de diciembre de 1561, tenía ocho monjas dominicas. En 1584, 26 monjas que se mantenían con la renta de la dote.

Leonor de Ovando refleja en sus versos un éxtasis por el amor a Dios y al prójimo, un pensamiento discursivo sobre el entendimiento humano y del estudio.

El único biógrafo que conocemos de ella es el fraile franciscano español Cipriano de Utrera, quien residió durante muchos años en Santo Domingo, y escribió un opúsculo  titulado Sor Leonor de Ovando (Ciudad Trujillo, Tipografía Franciscana, 1951),  59 páginas, Selección de los Núms. 67 y 68 del Boletín del Archivo General de la Nación..

Es muy poco lo que se ha podido indagar sobre la primera poeta de América, que al parecer no estuvo condenada al silencio, y que expresó su poco saber intelectual con sutilísimos matices barrocos, a pesar de que en un momento, en 1608, se le impidió el derecho de expresarse, y se hizo contar en instrumento judicial la disyuntiva de esta religiosa con el gobernador de la isla y presidente de la Real Audiencia, don Antonio Osorio, quien ordenó que se rescatara una carta de vasallos dirigida al Rey.

A la monja Leonor de Ovando “so pena de excomunión mayor latae sententiae” le notificaron en abril de 1608 censura, a través del presentado fray Jacinto de Soria, Prior Provincial de la Provincia de Santa Cruz de las Indias, de la Orden de Predicadores.

Leonor de Ovando se quejaba mediante carta al Rey, de la trayectoria de abusos y arbitrariedades cometidas por el gobernador Osorio al ejecutar las despoblaciones de las ciudades del norte de la isla de 1605-1606. Fue acusada de injerencia pública “en negocios tocantes a personas de oficios superiores en las repúblicas y en negocios de pleitos en que todos los religiosos, particularmente las mujeres, deben estar muy apartadas por ser fuera de su profesión (…) por ser fuera de todo orden y religión, y cosa ajena que la traten mujeres (…)”.

La monja dominica escribió en forma de Comunidad, y según el precepto formal de la investigación “anduvo de celda en celda y por los patios buscando las dichas firmas” de las religiosas.